1961 trat er erstmals mit dem Trio OK Singers auf, mit mäßigem Erfolg. Trotzdem nahmen die OK Singers in den 1960er Jahren eine Schallplatte auf.
Der große Durchbruch gelang Heino, nachdem er 1965 bei einem Auftritt mit seinem Comedien Terzett in Quakenbrück auf einer Modenschau von dem Schlagerstar Karl-Heinz Schwab („Ralf Bendix“) entdeckt wurde, der ihn anschließend 20 Jahre produzierte. Gleich seine erste Platte, Jenseits des Tales (eigentlich die B-Seite der Single; die A-Seite hieß 13 Mann und ein Kapitän – ein alter Titel von Freddy Quinn), wurde mehr als 100.000-mal verkauft. 1967 erschien seine erste Langspielplatte. Es folgten zahlreiche weitere Hits – unter Mitwirkung des Songschreibers Erich Becht und des Texters Wolfgang Neukirchner („Adolf von Kleebsattel“) – und viele Fernsehauftritte, unter anderem in der ZDF-Hitparade und in der Starparade. Den Höhepunkt seiner Karriere erreichte er Mitte der 1970er Jahre mit den Hits Blau blüht der Enzian, mit dem er auch im Film Blau blüht der Enzian zu sehen und zu hören war, und Die schwarze Barbara. Von 1977 bis 1979 war er auch in der 14-teiligen Serie Sing mit Heino im ZDF zu sehen.
In den 1980er Jahren wurde es künstlerisch etwas ruhiger um Heino. Im Jahr 1983 sang er das Lied der ARD-Fernsehlotterie Sonnenschein – Glücklichsein. Kritisiert wurde er, als er 1983 und 1986 eine Tournee durch das damals wegen seines Apartheidsystems international geächtete Südafrika unternahm – trotz des UNO-Embargos und trotz eines Kulturboykotts vieler internationaler Künstler. Auch eine Schallplatte, auf der alle drei Strophen des Deutschlandlieds zu hören waren, von Heino selbst gesungen, brachte ihm teilweise Kritik ein. Er sang in dieser Zeit auch auf Wahlveranstaltungen der Regierungspartei(en) und gilt deswegen seitdem als konservativ.
Anfang der 1990er Jahre erzielte er wieder Erfolge durch eigene Fernsehserien bei dem Privatsender Sat.1 (Hallo Heino und Heino – die Show). Eine erfolgreiche Wiederkehr brachten ihm auch die Rap-Versionen seiner Hits Enzian und Schwarzbraun ist die Haselnuß im Jahre 1989, mit denen er auch bei Jugendlichen Anklang finden wollte.
Bei seinen Liedern handelt es sich überwiegend um Volkslieder, die schlagermäßig bearbeitet und zum Teil entsprechend ergänzt wurden, zum Beispiel Blau blüht der Enzian, eine Bearbeitung des Volksliedes Wenn des Sonntags früh um viere die Sonne aufgeht (Das Schweizermadel). Er hat aber auch klassische Melodien aufgenommen, wie zum Beispiel das Ave Maria von Bach/Gounod oder Ave verum von Wolfgang Amadeus Mozart.
Heino hat bis heute mehr als 50 Millionen Schallplatten verkauft und war in der ganzen Welt (vor allem in den USA, Kanada, Südafrika, Namibia) auf Tourneen. Zu seinem 50-jährigen Bühnenjubiläum und seinem 40-jährigen Schallplattenjubiläum im Jahre 2005 moderierte Heino mit den beiden Co-Moderatoren Stefan Mross und Maxi Arland die Musiksendung Heino – die Show in der ARD. 5,8 Millionen Zuschauer sahen die Jubiläumsshow. Im August 2006 trat er zum ersten Mal beim chinesischen Wetten dass..? (Xiang tiaozhan ma?) bei dem Sender CCTV-3 auf.
Am 22. Oktober 2005 begann Heino in Trier seine Abschiedstournee durch fünfundzwanzig Städte Deutschlands. 2009 startete eine Tournee mit klassischer Musik durch klassische Gebäude.
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